Éster metílico de ácido graso
Los ésteres metílicos de ácidos grasos ( FAME ) son un tipo de éster de ácido graso que se derivan de la transesterificación de grasas con metanol . Las moléculas del biodiésel son principalmente FAME, generalmente obtenidas de aceites vegetales por transesterificación . Se utilizan para producir detergentes y biodiésel. [1] Los FAME se producen típicamente mediante una reacción catalizada por álcali entre grasas y metanol en presencia de una base como hidróxido de sodio, metóxido de sodio [2] o hidróxido de potasio. Una razón para usar FAME (ésteres metílicos de ácidos grasos) en la producción de biodiésel, en lugar de ácidos grasos libres, es mitigar la corrosión potencial que pueden causar a los metales de los motores, las instalaciones de producción y la infraestructura relacionada. Si bien los ácidos grasos libres son solo levemente ácidos, con el tiempo pueden provocar corrosión acumulativa. Por el contrario, sus ésteres, como FAME, son menos corrosivos y, por lo tanto, se prefieren para la producción de biodiésel. Como una cualidad mejorada, los FAME también suelen tener un número de cetano entre 12 y 15 unidades más alto que sus contrapartes no esterificadas. [3]
FAMEs Seleccionados
Los FAME son compuestos incoloros con puntos de fusión cercanos a la temperatura ambiente.
| FAMA | fórmula | Número de registro | índice de refracción | densidad (g/ cm3 ) | punto de fusión (°C) | punto de ebullición (°C) |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Laurato de metilo | CH3 ( CH2 ) 10CO2CH3 | 111-82-0 | - | - | - | - |
| Miristato de metilo | CH3 ( CH1 ) 12CO2CH3 | 124-10-7 | - | 0,8671 | 17.8 | 295 |
| Palmitato de metilo | CH3 ( CH2 ) 14CO2CH3 | 112-39-0 | 1.4310 | - | 29.5 | 417 |
| Estearato de metilo | CH3 ( CH2 ) 16CO2CH3 | 112-61-8 | 1.45740 | 0,83 | 215 a 2kPas | 40 |
| Oleato de metilo | CH3 ( CH2 ) 6CH = CH ( CH2 ) 5CO2CH3 | 112-62-9 | - | - | - | - |
Perfiles de FAME
Los microorganismos tienen perfiles de FAME diversos y a veces distintivos, la base de la "huella microbiana". Después de que los triglicéridos , los ácidos grasos y otros lípidos de algunos microbios cultivados se transesterifican o esterifican, los FAME resultantes se pueden analizar con cromatografía de gases . [4] Estos perfiles se pueden utilizar como una herramienta para el seguimiento de la fuente microbiana (MST) para identificar cepas de bacterias patológicas [5] y para caracterizar nuevas especies de bacterias.
Por ejemplo, un perfil creado a partir de bacterias cultivadas a partir de una muestra de agua se puede comparar con un perfil de bacterias patológicas conocidas para determinar si el agua está contaminada por heces o no. [5]
FAMEs inusuales
En junio de 2022, se biosintetizaron combustibles de ésteres metílicos de ácidos grasos policiclopropanados (POP-FAME) a partir de la bacteria Streptomyces coelicolor , que tiene densidades energéticas de más de 50 MJ/L más grandes que los combustibles de aviación y cohetes más utilizados. [6]
Véase también
Referencias
- ^ Anneken, David J.; Ambos, Sabina; Cristóbal, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Ácidos grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 9783527306732.OCLC 910197915 .
- ^ Vyas, Amish P.; Verma, Jaswant L.; Subrahmanyam, N. (2010). "Una revisión sobre los procesos de producción de FAME". Fuel . 89 (1): 1–9. doi :10.1016/j.fuel.2009.08.014. ISSN 0016-2361.
- ^ Schobert, Harold H. (2013). Química de combustibles fósiles y biocombustibles. Cambridge, NY: Cambridge University Press. págs. 62–64. doi :10.1017/CBO9780511844188. ISBN . 9780511844188.OCLC 823724682 .
- ^ Sekora, Nicholas S.; Lawrence, Kathy S.; Agudelo, Paula; van Santen, Edzard; McInroy, John A. (2009). "Uso del análisis FAME para comparar, diferenciar e identificar múltiples especies de nematodos". Journal of Nematology . 41 (3): 163–173. PMC 3380492 . PMID 22736811.
- ^ ab Duran, Metin; Haznedaroğlu, Berat Z.; Zitomer, Daniel H. (2006). "Seguimiento de la fuente microbiana utilizando perfiles FAME específicos del huésped de coliformes fecales". Water Research . 40 (1): 67–74. doi :10.1016/j.watres.2005.10.019. PMID 16360192.
- ^ Cruz-Morales, Pablo; Yin, Kevin; Landera, Alexander; Cort, John R.; Young, Robert P.; Kyle, Jennifer E.; Bertrand, Robert; Iavarone, Anthony T.; Acharya, Suneil; Cowan, Aidan; Chen, Yan; Gin, Jennifer W.; Scown, Corinne D.; Petzold, Christopher J.; Araujo-Barcelos, Carolina (20 de julio de 2022). "Biosíntesis de biocombustibles policiclopropanados de alta energía". Joule . 6 (7): 1590–1605. doi : 10.1016/j.joule.2022.05.011 . ISSN 2542-4785. S2CID 250189786.
